Im Jahre 1419, auf Befehl Heinrich des Seefahrers, wurde der Archipel Madeira, der bereits 1350 auf italienischen und spanischen Seekarten verzeichnet worden war, von Joao Gancalves Zarco und Tristao Vaz Teixeira, wiederentdeckt und für Portugal erorbert. Madeira diente als hervorragender Stützpunkt für alle seefahrerischen Unternehmungen der großen Seemacht Portugal. Im Jahre 1419, auf Befehl Heinrich des Seefahrers, wurde der Archipel Madeira, der bereits 1350 auf italienischen und spanischen Seekarten verzeichnet worden war, von Joao Gancalves Zarco und Tristao Vaz Teixeira, wiederentdeckt und für Portugal erorbert. Madeira diente als hervorragender Stützpunkt für alle seefahrerischen Unternehmungen der großen Seemacht Portugal.

So spielte Madeira seit dem 15. Jahrhundert eine bedeutende Rolle in der Geschichte der großen Eroberungen und Entdeckungen Portugals und entwickelte sich ebenfalls zum bedeutenden und reichen Umschlagplatz für alle atlantischen Handelswege.

Auch war es Madeira und die Nachbarinsel Porto Santo von wo aus Christoph Columbus seine "Entdeckung Amerikas" begann.

Nachdem das Insel-Archipel zwischen den Kapitänen von Funchal, Machico und Porto Santo aufgeteilt worden war, begann in 1425 eine Zeit des wirtschaftlichen Wohlstandes, es wurde Weizen angebaut. Zur Blütezeit wurden, verwaltet von etwa 150 Landgütern, mehr als 3.000 "moios" (altes Gewicht) Getreide ins europäische Festland verkauft. Den Handel vollzogen portugiesische und genuesische Handelshäuser.

Zum Ende des 15. Jahrhunderts veränderte sich die Landwirtschaft - der Anbau von Zuckerrohr wurde bedeutend und das "weiße Gold" wurde nach ganz Europa exportiert. Auf den Zuckerrohr-Feldern arbeiteten Sklaven aus den afrikanischen Kolonien Portugals.

Die erste mechanische Verarbeitungs-Anlage, die mit Wasserkraft lief, wurde von dem Madeirenser Diogo de Teives, entwickelt und gab der Produktion von Zucker einen enormen Impuls. 1506 erreichte die Produktion und Verarbeitung ein Volumen von mehr als 230.000 "arrobas" (etwa 4 Mio Kilogramm) jährlich.

Diese Zeit der Zuckerexporte war für Madeira eine Epoche großen Reichtums und hoher Kultur. Madeira war ein bekannter und kultivierter Ort..

Noch heute finden sich in den Museen Zeugnisse dieses Kunstreichtums und der Kunst dieser Zeit und noch heute kann man im Museum für Sakrale Kunst in Funchal eine der größten und repräsentativsten Sammlungen der Bilder der flämischen Malerei anschauen.

Auch kann man die architektonischen Zeugnisse dieser Epoche betrachten, die Bischhofskirche in Funchal, die Kirche und das Kloster der Klarissinnen, die Kirchen in Calheta, Santa Cruz und Machico und die Kapelle in Reis Magos - ebenso wie verschiedene Fenster im Manuelinischen Stil, die auch im Museum der "Quinta dos Cruzes" zu sehen sind.

Aber seit den letzten Jahrzehnten des 16. Jahrhunderts ging der Zuckerexport dramatisch zurück, die Pflanzen wurden zunächst von einer Krankheit befallen, aber vor allem verdrängte der brasilianische Zucker den madeirensischen vom Markt. Ironischerweise gerade der brasilianische, denn Madeirenser hatten die dortige Zuckerproduktion mit ihren Maschinen modernisiert